Scegliere cosa vedere a San Gimignano è un'impresa ardua, vista la varietà di bellezze che questa località propone: per questo può essere un'idea interessante quella di puntare su visite guidate a San Gimignano con un itinerario pre-stabilito. Il punto di partenza per un tour del posto potrebbe essere Piazza del Duomo, che da secoli è, ormai, il centro nevralgico non solo della vita politica, ma anche della vita religiosa della città. Caratterizzata da una peculiare forma a trapezio, la piazza, in mattonato, cattura l'attenzione dei turisti per i tanti edifici che la circondano, a cominciare dalla Torre Grossa per arrivare al Palazzo Nuovo del Podestà, passando per le Torri Gemelle dei Salvucci e la Loggia del Comune. Al centro, c'è il Duomo che dà il nome alla piazza, noto anche come Collegiata: è stato costruito nel XII secolo, e rappresenta uno degli esempi di stile romanico toscano meglio conservati.
Le visite guidate a San Gimignano permettono di entrare all'interno del Duomo, così da osservare da vicino diversi affreschi realizzati dai più rilevanti artisti toscani: ecco, per esempio, le Storie di Santa Fina del Ghirlandaio, all'interno della cappella dedicata alla santa patrona della città, ma anche il San Sebastiano di Benozzo Gozzoli, senza dimenticare il Giudizio Universale di Taddeo di Bartolo e il Vecchio e Nuovo Testamento di Bartolo di Fredi. Ancora, molto emozionante è l'Annunciazione lignea, scultura di Jacopo della Quercia.
Proseguendo le visite guidate a San Gimignano si potrebbe giungere al Palazzo Vecchio del Podestà, costruito nel 1100 ma, in realtà, rifatto nel secolo seguente e ampliato nel Trecento, dopo che la sede del podestà è stata trasferita al Palazzo Nuovo: con i suoi merli in stile guelfo e con la sua facciata dominata da un grande arco è un esempio di eleganza e di maestà.
Di fianco al Duomo, poi, c'è Piazza Pecori: si tratta di uno slargo che si inserisce tra la Torre Grossa e Piazza del Duomo, che propone un arco decorato con una statua che rappresenta San Giovanni. Alla piazzetta si può accedere solo a piedi: in effetti, per certi versi può sembrare una corte privata più che un luogo aperto al pubblico, forse anche per la sua pavimentazione in cotto a spina di pesce. Di fronte, c'è la sede dell'archivio dell'Opera, vale a dire il Palazzo della Propositura, all'interno del quale sono conservati manoscritti preziosi, pergamene e addirittura bolle papali. Molto bella anche la Torre Grossa, alta più di 50 metri.
Infine, ultimo ma non meno importante è il Palazzo Nuovo del Podestà, cioè il Palazzo Comunale, da alcuni indicato anche come Palazzo del Popolo. Ideato, secondo una leggenda non confermata dal punto di vista storico, da Arnolfo di Cambio, è contraddistinto da un balcone, l'Arrengo, da cui il podestà usciva per rivolgersi alla cittadinanza. Nel Palazzo ci sono il Museo Civico e la Pinacoteca, con capolavori del Pinturicchio e del Sodoma.